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Die Vorgeschichte: Im Februar 1954 fällt auf der "International Motor Sports Show" in New York (6. bis 14. Februar) am Stand von Mercedes-Benz viel Licht auf den neuen Supersportwagen 300 SL Coupé (Typ W 198). Doch der gleichzeitig dort präsentierte 190 SL Roadster, gern als "kleiner Bruder" des Flügeltürers tituliert, steht deswegen nicht im Schatten: Auch er erfreut sich äusserst positiver Resonanz, so dass der Serienbau beschlossen wird. Der 190 SL und der 300 SL gehen zurück auf die Initiative des amerikanischen Mercedes-Importeurs Maximilian E. Hoffman, der beiden Typen grosse Chancen für den US-Markt gibt - und er wird Recht behalten, beide Baureihen verkaufen sich sehr erfolgreich. Der 190 SL ist auf Basis des "Ponton Mercedes" der Baureihe W 120 entwickelt und von vornherein als Roadster konzipiert. Im Vergleich zum Flügeltürer ist er aber kein reinrassiger Sportwagen, sondern ein sportlich-elegantes zweisitziges Reise- und Gebrauchsauto.
Die Karosserie des 190 SL entwerfen Karl Wilfert und Walter Häcker, sie ist eng an den 300 SL angelehnt. Das im Februar 1954 in New York gezeigte Exemplar ist ein Prototyp, der weder technisch erprobt noch stilistisch ausgereift ist. In beiden Punkten wird der 190 SL sorgfältig überarbeitet, und im März 1955 präsentiert Mercedes-Benz auf dem Automobilsalon Genf die endgültige Ausführung. Sie hat im Vergleich zum Prototypen deutliche Unterschiede: Die stilisierte Ansaughutze auf der Motorhaube ist entfallen, die Vorderkante der Motorhaube nach hinten verlegt, auch über den hinteren Radausschnitten gibt es Lanzetten, und die Stossstangen, Blinker und Rückleuchten sind modifiziert. Das Werk Sindelfingen produziert bereits seit Januar 1955 die Vorserie, die Hauptserie läuft im Mai an.
Die Fachpresse lobt den 190 SL für seine sicheren Fahreigenschaften. Dafür sorgt unter anderem die bereits vom Typ 220a bekannte Eingelenk-Pendelachse mit tief gelegtem Drehpunkt. Die Vorderradaufhängung einschliesslich des Fahrschemel-Konzepts hat man vom Typ 180 übernommen, von dem auch die Bodengruppe stammt, die freilich verkürzt ist.
Neu entwickelt ist der 1,9-Liter-Ottomotor. Das Vierzylinder-Aggregat hat eine oben liegende Nockenwelle und gilt als Urvater einer ganzen Motorenfamilie. Im 190 SL leistet es 105 PS bei 5700 U/min, die den Roadster in 14,5 Sekunden auf 100 km/h beschleunigen lassen. Die Höchstgeschwindigkeit beträgt respektable 170 km/h - damit ist man auf den Strassen der Fünfziger und Sechziger Jahre sehr schnell unterwegs. Der Benzinverbrauch wird mit recht moderaten 8,6 Litern angegeben, der 65-Liter-Tank sorgt für eine angemessene Reichweite.
Während seiner Produktionszeit erfährt der 190 SL zahlreiche Detailverbesserungen. Deutlich erkennbar sind die breiten Chromleisten am oberen Türabschluss (Einführung März 1956) und größere Rückleuchten (Juni 1956, wie auch bei den Typen 220a, 219 und 220 S verwendet). Im Juli 1957 wird die hintere Kennzeichenbeleuchtung in die Stossstangenhörner verlegt, um die Montage der seinerzeit eingeführten breiten Kennzeichenschilder zu ermöglichen. Damit gehören die hinteren Stossstangenhörner zur Grundausstattung, vorn sind sie gegen Aufpreis erhältlich; die USA-Ausführungen hatten sie schon immer rundum serienmäßig. Von Oktober 1959 an sorgt ein neues Hardtop mit grösserer Heckscheibe bei den Coupés für eine deutlich bessere Sicht nach hinten. Im August 1960 wird das Schloss des Kofferraumdeckels geändert, gleichzeitig ersetzt ein Muschelgriff den zuvor verwendeten Bügel. 1963 läuft der letzte 190 SL aus der Fertigungshalle, insgesamt sind es 25'881 Stück geworden.